【女装をはじめた頃】
平成になった頃、実家は郊外に引っ越してしまいました。 私は、それまで通っていた、大阪の十三にある進学塾に、夜遅くまで通い続けました。 十三からは阪急電車で帰るのですが、夜遅くなると駅前からのバスがなくなってしまうのです。
夏休みになると、十三の近くで暮らしていた母方の祖母の家に、泊まることも多かったのです。 和服が好きだった祖母に、女の子のように着物を着せてもらったこともあります。
お茶、お花の師匠をしていた祖母の、教室の時には、着物姿でお手伝いをしていました。 祖母が居ない時、中学３年の頃には女装をひそかに楽しんでいました。
「お手伝い、偉いわね。高校は、もう夏休み？」 お花を届けに来たお店の奥さんが、声をかけてきました。
留守番をしていた私を、女子高生のように思っているようでした。 十三という所は、映画館、飲食店、バー、酒場やホテルもたくさんありました。 さらに、十三には、成人向けの本が並べられた古書店が数軒ありました。
店の奥に行っては、祖母からもらった小遣いで成人向けの雑誌を買いました。 美しいニューハーフの写真を見たり、男性に女として抱かれる女装者の経験談、 性転換して結婚した海外の性転換妻、そういった記事を宝物のようにしていました。
ネットやスマホで、今のように気軽に女装情報が楽しめなかった頃を思い出して、その時のことをお話しします。 すべてが本当にあったことか、夢の中のことだったのか、それはあなたの想像にお任せします。
【はじめての決心】
２０歳を過ぎた頃、それまではまだ本当の意味で、女性としての体験は不十分なものでした。 性的な経験と言っても、ネットで知り合った相手と電話で話しながら、相互にオナニーをするとか、女装した写真を掲示板で見せるだけとか、まだまだ大人の男女の経験とは言えなかったのです。
とにかく女装して、男性にエッチなことをされる女になった自分を、空想の中でイメージしていただけでした。 男性とお付き合いすることには、まだ不安がありました。 まだ、女装クラブや、女装サロンには、年に何度か行って、そこでおしゃべりをする程度だったのです。
ある時、女装写真コンテストで上位入賞したのです。そのコンテストの後、その時はまだ２０代という若さもあって、少し自信がついて「女装名」で、女装スポット廻りをして楽しんでいました。
衣装やメイクにこだわり、「写真という平面の中」という限られた空間でしか、自分を表すことが出来なかったのです。 自分の女装した時の美しさに、少し自惚（うぬぼ）れていたのです。 深夜になってお酒がすすみ、少し酔いがまわり会話が弾む中で、お店の常連さんから言われたのです。
『若けりゃ、女装してもきれいに見える、見た目だけはね』
『メイクさえうまけりゃ、女に化けることはできるから』
『男に抱かれたことのない女装子なんて、まだまだ一人前じゃないよ』
『まだまだ、フェイク・レディーだね』
そう言われて、女装して写真ばかり撮っていた自分を、もっと女性に成長させる決心をしました。 今から２０年も前のことです。
いつしか自分で出会い掲示板へ掲載して、何人かの方から返信を頂きました。
「はじめは若い人よりも、年上の落ち着いた人がいい」と教えられその中から選んだのがこの方でした。
下着は「黒」がいいと電話で指定されていたので、わたしは黒で統一した、ブラ、ガーターベルト、ストッキング、ショーツを身につけて出かけました。
私自身は昼間の明るい時間に外出した経験も少ないので、ラブホに入るのだけでもドキドキ。 ブラジャーが胸をぎゅっと締め付けている、裾から風がふわりとスカートを揺らしている、そんなことさえ、女装している自分を異常に意識してぎこちなくなっていました。
ホテルの玄関やフロント、エレベータに人が居ないのを確認してくれて、女装モードで部屋までなんとか辿り着けました。 おじ様（Sさん）は私を上手にリードしてくれ、部屋に入りました。 ダブルベッド、ガラス張りの浴室、AVが放送されているテレビ。 もう、後戻りできないと決心して、おじ様の指示に従っていました。
服を脱いでハンガーにかけると、おじ様がベッドに誘ってくれたのです。
「今からきみは女として、夜を過ごすんだよ」
「素敵だよ」そう言いながら、長いキスを求められました。
「怖がらなくてもいい、男と女になって、みんな楽しんでいるんだから」
おじ様が横になって、硬くなっているものを私に触らせて指示がありました。
「今から、僕のをしゃぶってごらん、フェラチオっていうんだよ」
私の口いっぱいに、大きくなっているので返事ができません。 おじ様のリードに従いながら、初めてのフェラをさせていただきました。
たぶん、全然上手ではないと思うのですが、 「すごくいいよ、初めてなのかい、あわてなくてもいいんだよ」 そんな風に、わたしにやさしく声をかけながら、私のフェラと指による刺激で精液を勢いよくほとばしらせ、イッテくださいました。
「拭いてくれるかい、ポットのお湯でしめらせたタオルがいいなあ」
暖かく湿ったハンドタオルで彼のものをきれいにしてあげると
「もう一度、口に含んでくれるといいなあ」
わたしがもう一度舌を絡めて、お口に含んでいると、再び大きく硬くなり始めました。 誘うようなしぐさで、何も言わずにおじ様は私の身体を抱き、次はベッドの上で仰向けに寝かされました。胸元がレースのスリップの中に手を入れ、パンティーの布地ごしに私のクリトリスをそっと撫でさすりながら、わたしの首筋やうなじに唇を触れ、息を吐きかけるのです。
「君はきれいだよ、ほんとうに素敵だよ。黒い下着がよく似合っているよ」 と耳元でささやかれて、私は全身が性感帯のようになってしまいました。
黒い下着を身につけている私、身を守るには頼りないほどの薄いランジェリー、ガーターベルトにストッキングだけを身にまとっただけの姿で、おじ様の愛撫に身を任せました。初めて経験する受身の快感の渦のなかで、女になる悦びを知ったのです。
【二度目の個人レッスン】
つい、一度のつもりがそのあともデートすることになってしまって、おじ様の誘いの熱心さにびっくり。 これからは、おじ様を「Ｓさん」と書きます。
女装子としての私は、ネチッこいタイプの人に弱いのかな。だから激しく求められのが好き！
その日は、待ち合わせた駅のすぐ近くのホテルで、部屋は予約されていました。
「今日の君も、きれいだね・・、そのシックな服がよく似合うね・・」
耳たぶに熱い息を吐きかけながら、Ｓさんがささやく。
「きっと、こんなシックな服の下には、悩ましい下着をまとってるのかな？」
そう言いながら、わたしの太腿の内側をなで上げていく。ガーターに吊られた、ストッキングの縁を指でいったり来たりして・・もう私はぞくぞくっと感じているのです。
「イヤらしいね、きみがイヤらしい大人の下着を着てるように、俺はイヤらしい大人の欲望を、身につけてるんだよ・・」
そう言いながら、チャックを下ろしてわたしの手首をつかみ 、ペニスを無理矢理に握らせるの。最初はちょっと嫌がるフリをしたんだけど、Ｓさんのものを しっかり握って、ゆっくり上下に動かし始める。
「きみのせいだよ、女の子なのに、ホラこんな風にイヤらしいから」
そう言うと、スカートをまくり上げ、ゆっくりと黒のワンピースを脱がす・・。
「きれいでイヤらしい乳首だね・・」
そう言いながら、舌を這わせる・・。 わたしは、まだしっかりとＳさんのペニスを握ったまま・・。
「これが好きなのかい？」
そう言いながら、わたしの目の前に突き出す。 わたしにはしゃぶらせずに・・
「その前にイヤらしい乳首をホラ、この堅いペニスの裏スジを使って転がしてあげよう・・。」
乳首には我慢汁が引き延ばされ、イヤらしくテカテカ光ってる。 わたしは途中で自ら命令もされないのに、ペニスを口に吸い込む・・。
「イヤらしい舌使いだね、でも素敵だよ」
そう言いながら、わたしに口づけをしたの。 そして、今までペニスを舐めていた舌と彼の舌が、はしたなく絡み合う・・。
「これを入れて欲しい場所は、お口だけじゃないだろ？ 」
「恥ずかしがらずに、見せなさい。」
そう、優しく、でも断れない口調で命令するの。
「さぁ、四つんばいになって、見せなさい」
Ｓさんは、太腿の内側から舌を這わせ、わたしのそのスボマリに舌をねじ込む。同時に、指先はクリトリスを愛撫するように、優しくわたしの敏感になって固くなった部分を握ると、ゆっくりと前後に動かして刺激し始めた。
「こんなに小さなパンティーに、隠れていたんだね」
「ああっ、ダメッ。恥ずかしい」
「もう少しヌルヌルさせないとね」
「イヤッ、そんなにしたら・・・」
「もう濡れているよ、イヤらしい大きなクリトリスだね」
そう言いながら、さっきのわたしの舌使いに負けないように、 はしたなく舌を動かす。 その隙に、唾液でヌルヌルにしたその場所に、中指はゆっくりと出たり入ったりしながら、解きほぐしていく。
「四つんばいになりなさい」
そう言われるままに、そこが開く姿勢を取る。 Ｓさんの堅くこわばった、それをあてがうと子供を抱きかかえるように、わたしの腰を両手でつかみながら、深く貫いていました。
「スゴクイイよ、きみの中は燃えてるようだよ・・」
そう言いながら次第に腰の動きを早めていく・・。 彼の片手は、わたしのペニクリの裏スジを、人差し指の先に我慢汁を絡めて、刺激しながら・・。 次第に感じてきたわたしのあそこが、彼のものを締め付けるとき、 パンパンに腫れ上がった熱いＳさんのものが、中ではじけるのを感じた・・・。
【おもてなしの心遣い】
私の祖母は裏千家の教授をしていて、幼いころから祖母に茶道を教えられたのです。 高校生の頃には「盆点」のレベルになっていました。 さらに、お稽古の初心者に着物を着つける祖母から、着物の着付けを教えられ、自分でも振り袖、留めそで、訪問着など着れるようになっていたのです。
私が完全女装したのは、小学校５年生の時です。 祖母宅に一人で遊びに行き、祖母に赤い着物を着せてもらい、お化粧もしてもらったのです。 祖母と二人きりの時には『女の子だったら、よかったのにね』と言いながら、何度もお化粧をしてもらったのです。
６月のある日、Sさんのお宅で開かれたお茶会に行くことになったのです。
「大丈夫かしら？心配だわ」
「君が男だなんて、誰も気づかないよ」
お茶の作法も着物にも自信があったので、薄紫の着物でお茶会に参加したのです。 どうしてそんな姿で、女装していたのかって？
その日、私が女性としてパスできるかを試されたのです。実は「女性度テスト」だったのです。
お茶会の準備から、始まりました。 お客様を、おもてなしするためには、庭のお掃除から、ふすま、畳の拭き掃除。 さらに、茶道具の手入れ、床の間に飾るお花まで、丁寧にお支度をします。
髪の毛をまとめてから、化粧をして、私は薄紫の江戸小紋の着物にしました。 時間前になると、中高年のご夫婦が次々と来られました。 茶室にお客様が揃ったところで、今日の助手として私が紹介されました。
Sさんは客の前で、私のことを冗談っぽく言うのです。
「まだ嫁にも行かず、３０も近いのに、この娘はまだ独身なんです」
「それは、もったいない」
「女友達だけでなく、共学だったから男と付き合ったこともあるんだろうが」
「最近は、学問よりも、男女交際もさかんですなあ」
「交際はしていたようだが、妊娠や結婚にも縁遠くて、機会が無いというか」
「最近は、見合いや恋愛でなく、婚活パーティなども多いそうですからね」
「嫁に行きたい気持ちはあるようだが」
「いいお相手を、お世話しましょうか」
「いや、まだ女としての躾（しつけ）ができていないので」
お茶会に参加したのは、Sさんの他にはご夫婦が３組、それと私。 いろんな話が盛り上がる中、私はハラハラしていました。
「もうすぐ３０だというのに、まだお転婆なところが男みたいでね」
「着物は、ご自分で着られるのですか」
「着付けもできるので、今日も自分で選んだのを着ているのです」
「お茶の手前も、お出来になるのですな」
「この娘は、そういうことは一通りできるんです」
「それなら、お相手さえいれば、すぐ嫁に出せるわけですな」
「いい男がいたら、いつでも嫁に行かせますから」
男の私が嫁に行けるはずもないのに、Sさんの言葉を真に受ける人もいたのです。 ２時間ぐらいお茶席を楽しんでお開きになりました。
私は、次の予定のために、離れの座敷を借りて、和装から洋装に着替えました。 その日は、ブルーのツーピースで中は白いシルクのブラウスにしました。 ヘアはセミロングで、マニキュアもパール、ルージュもピンクのパール系に統一します。
下着は、うすいパープルのミニスリップ、と同色のブラにショーツを合わせます。 ストッキングは少し柄のあるもので、ヒールも地味に黒のローヒール。 私の身長は１６６ｃｍですから、あまり高いヒールだと目立ちすぎてしまうのです。
お茶会では「香水」は控えるのがマナーだったので、最後に香水をうなじに着けて支度は出来上がり。 Sさんの車で大阪市内まで走り、空中庭園のあるホテルでお食事をしました。 今夜は、お泊り、朝のチェックアウトまで女性として過ごすのです。
女性としてパスできるかどうかに気が行ってしまうので、お食事は、食べた気がしませんでした。 無事にお食事はクリアー、いよいよこれからが女としての本番です。
《女として抱かれて》
Ｓさんよりも先にシャワーをして、身体をこれ以上ないぐらいにきれいにします。 それからは、アナルの準備です。 浣腸をして、出し尽くすと、もう一度シャワーしてあの部分にベビーオイルを塗り込みます。
ショーツが濡れてしまったので、ナイロンのスキャンティに替えました。 Ｓさんは５０近いけどお腹もでてなくて、いつもコロンのいい香りがします。 ベッドの上で私を横抱きにすると、息が出来ないほど抱きしめてくれます。
「この人に、女として抱かれている」
そう感じていると、Ｓさんの圧迫で息苦しいとかよりも、私はこの人にすべてを捧げたいと思うのです。 愛されている満足感で満たされていて、男性器の挿入よりも、彼の射精よりも、これがもっとも幸せな瞬間です。
彼の手がミニスリップとブラをずらすようにして、乳首をちろちろと噛んでくれます。 男性に強く揉まれると胸も感じ始めてきて、豊かな胸が本当に欲しくなってきます。 感じ始めてくると、おもいっきり甘えた声が出ちゃう。
Ｓさんは、耳元に唇を触れぐらい近づけて、ささやきます。
「感じるか？」
「ええ、Ｓさん、とってもいいの、幸せ！」
それから、彼の上に被さるようになって、彼のペニスを咥えます。 彼もお腹から手を回して、アナルに指を入れてきます。
「おい、もう２本も入っちゃったぞ」
「ああっ、そんなにかきまわさないで、感じちゃう」
塗り込んだクリームとアナルからの粘液で、アナルがぬちゃぬちゃといやらしい音をたてます。 フェラのじゅるじゅるという音と、アナルの音が重なってすごく淫猥な雰囲気。 女装して好きな人に抱かれて、本当によかったと思う時です。
Ｓさんのペニスが固くなると、同じようにわたしも興奮してきました。 Ｓさんはベッドに横になると、６９の体位でお互いを口で愛し合うように命じます。 息苦しくなって口を離した私に、Sさんがアドバイス。
「口でなく、鼻で呼吸するように、それから、もっと舌を使うように」
唾液をすする音や、くちゃくちゃという音が響きます。 それにしても、上手なＳさんなのです。 姿勢を変えて女装の私にキスをすると、今度は薄いスリップをたくし上げて、乳首を噛んで、舌で転がします。
そうしながらも、Sさんは私の下半身に手を伸ばして、ショーツからはみ出たものを、撫でさするのです。次第に硬さを増し、ねっとりした我慢汁が、Sさんの指先を濡らすのです。
「ほら、ここもねっとりして、蜜が溢れてきているよ」
そう言いながら、指先の動きを速めて、亀頭をさらに刺激するのです。 もう我慢できなくなって、喘ぎ声が漏れ出てしまいます。
ときおりのけ反り、喜悦の声が女性のように出るようになってきました。 Ｓさんの頭を抱いて、思わずお願いしてしまいました。
「Ｓさん、オネガイ、入れて！」
たまらなくなって頼むとＳさんは、
「それじゃあ、まず、正常位で楽しもうね」
そう言って、わたしの腰に枕を当てて、アナルの位置を上げて、両足首を掴んで高く足を上げさせます。 こういう時は、足が奇麗に見えるように、足首を伸ばすことにしています。
Ｓさんはわたしの足を大きく広げて、両足を肩に担ぐようにします。 私はこの瞬間－足首を掴まれて大きく足を開かされ、そして、固いペニスが押し当てられる瞬間が大好きです。
抵抗もできず、これからの苦痛に脅える女装子、男性に陵辱される一人の女なのです。 Ｓさんは、少し入れては角度を調整して、スムーズな挿入を試みます。
「なかなか、良い“お〇〇こ”だよ」
「女そのものだよ、きみのここは」
慣れてない男性は、一気に貫こうとするのだけど、角度が合わないと、女装っ子の方は痛いし、男性の方は入らないしで、楽しむ前に疲れてしまうことが、まれにあります。
Ｓさんは経験豊富で、いろいろと試してから、奥までゆっくりと挿入してきました。 凄く固いし、反りがあるので、本当にアナルをコジアケテ入って来るというような感じです。
一度ちゃんと入ってしまうと、本当の女性のような正常位が可能です。 自分で、大きく足を広げてＳさんのからだを受け入れます。
「動いていいよね」
そう言い終わると、ペニスを深く入れたり浅くしたり前後に貫き始めました。 経験の少ない女装子のわたしの場合、まだ完全にはどこで感じてくるのかわからないけど、とても上手で、ペニスを回したり、アナルをかき混ぜるように責めてくれます。
「もうだめ、ああっ、あっ」
我慢しようと思うのに、感じるままに声が、声が出てしまいます。
「だんだん、具合が良くなってきたよ」
「中の締め付け具合もいい、女としてきみがもっと乱れる所を見たいな」
「お尻をつきだしてごらんよ、バックも試しておこうね、好きなんだろう？」
ひたすら言われるとおりに、黙って、四つんばいになってお尻を少し突き出します。 背後に回ると、わたしの足を閉じさせて、自分が大きく足を広げて、アナルに圧し掛かるように、入れてきました。
「女性とバックでするときは、女性が足を広げて、足の間に男性が下半身を入れるよね」
「でも女装っこの場合は逆なんだよ」
やさしくＳさんが教えてくれます。 私たちの方が足を閉じて、男性がひざを広げて挿入した方が都合がいいんです。挿入の角度が少し上になるので入れやすいというのが理由ですが、もうひとつ、バックで足を広げていると、アナルに力が入らないのです。
Ｓさんは良く分かっていて、わたしの足を閉じさせて、入れてくれました。いきなり、腰を掴むと、ずんずんとつきあげてきました。
「もっと、絞めてよ、俺も直ぐイクから」
そう言われて彼を締め付けると、わたしも彼のものを中で感じています。 Ｓさんの腰の速度が、荒い息づかいと共に増してきました。 私も突かれるたびに、前のめりになり髪を振り乱して、声をあげてしまいます。
微妙な感じです。アナルの中にペニスが入ってくると、気持ちよいのです。
「ああっ、いいわ、いい、来て、もっと」
「いい、しまり具合だ」
「イイワ、アアーン、もうダメッ」
「俺もだ、逝ってもいいか」
Ｓさんもイク寸前です。アナルの中のペニスが固さを増して、大きくなったようです。 深い挿入の後、逆に亀頭部分が後退する時、ある部分を通過する刺激でジーンと感じてしまうのです。
「最後は、正常位で、君の顔がみたい」
「えっ、今、抜かないで、オネガイ」
「君は、横に寝るように、するんだ」
そう言いおわると、身体の向きを変えて、私は仰向けになりました。Sさんは挿入したままで、私の上になるのです。私の中で、回転する彼のものが、さらに刺激となるのです。
Gスポットと呼ばれる部分を、何度も亀頭部分が擦りあげて、私は手に触れたシーツの布を強く握りしめて声をあげていました。
「アアッ、オネガイ、もう、イッテ」
「アアッ、いいか、逝くぞ」
Sさんの腰が激しく動き、密着部分からピタッ、ピチャと音がして、ベッド全体が揺れている。
「逝くっ」と叫んだＳさんの精液が流れ込むのを感じた。
女になりきっている私のアナルがぎゅうと締まって、エクスタシーを迎えました。 Ｓさんはそのままペニスを抜かないで、アナルの余韻を楽しんでいます。 男性を受け入れていたアナルはまだときどきピクッ、ピクッと痙攣しています。
Ｓさんは、終わった後も優しく背中にキスをしてくれました。
「合格！今夜のきみはもう十分。女だよ」
セックスで感じて涙が出ていたのに、Ｓさんの言葉でまた涙が出ました。 Ｓさんはその後もいろいろなアドバイスをしてくれて、女装子が女として身につけておく事を話してくれました。
《ホテルの朝》
お日さまがかなり明るくなった頃、ようやく目覚めた私は浴室でシャワーをして、メイクを直しベッドに入りました。
恥ずかしいけれど私の元気な部分を見たSさんにリードされながら、何度も白濁をほとばしらせたのです。 逝ってしまうと、女性の姿でいること、派手なランジェリーを身にまとっていることが恥ずかしくなっていました。
「射精ほど素敵なことはない、その後必ず、賢者タイムが、君にもやってくる」
「射精の快感はとても大切なものだけど、女になったときの君は、愛撫されたり、挿入される喜びを身体にしっかり覚えさせよう」
そう言って、今度は朝立ちをしている元気なSさんと、もう一度おさらいをして、女になる喜びを経験したのです。
少し眠った後、シャワーをしてきちんと着替えてから部屋を出ました。
「お腹が空いたね、朝から運動をしたからね」
そんな会話をしながら、ホテルの朝食をゆっくりいただきました。
「周囲に目立つぐらいの服を着て、女性だと思わせることが最後のテストだからね」
Sさんからの指示で、きちんとメイクもして真っ赤なドレスで女装していました。
私が男だと気付かれないように、ハイヒールでロビーを歩く時も気を付けていました。朝食会場は、少し遅かったのか、人は少なかったのです。 落ち着いて、食事をとることが出来ました。真っ赤なドレスが少し目立つのか、ウェイターが、ときどき私の方を見ています。
食事が済んでから、ロビーを通ると、すれ違う男性が、胸元の大きく開いたドレスの、わたしのバストをチラチラ見ています。 そういう視線って、意外とわかるんです。
でも、女として見られているという悦びがありました。 歳の差があるSさんと私。周囲からはどう見られているか、少し気になる私。 さっきまで、淫らなことをしていたなんて、誰にもわからないはず。 でも、私は女性として抱かれていたのよ、そう言いたいぐらいでした。
チェックアウトを済ませたSさんの車に乗り、ホテルでの女性度テストは終わりました。 祖母と暮らした家の前に立ち、彼の車が去っていくのを見送る私。あの部分には、まだ彼が入っているような感覚が残っているのです。
彼の車が見えなくなるまで見送りながら、少し前まで考えもしなかったロスト・バージン（処女喪失）。それからも男性との経験を重ねた私。
とにかく女装して、また女になって愛されたいと思うのでした、女にされる喜びを忘れられなくなったのです。
《終わり》
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平成になった頃、実家は郊外に引っ越してしまいました。 私は、それまで通っていた、大阪の十三にある進学塾に、夜遅くまで通い続けました。 十三からは阪急電車で帰るのですが、夜遅くなると駅前からのバスがなくなってしまうのです。
夏休みになると、十三の近くで暮らしていた母方の祖母の家に、泊まることも多かったのです。 和服が好きだった祖母に、女の子のように着物を着せてもらったこともあります。
お茶、お花の師匠をしていた祖母の、教室の時には、着物姿でお手伝いをしていました。 祖母が居ない時、中学３年の頃には女装をひそかに楽しんでいました。
「お手伝い、偉いわね。高校は、もう夏休み？」 お花を届けに来たお店の奥さんが、声をかけてきました。
留守番をしていた私を、女子高生のように思っているようでした。 十三という所は、映画館、飲食店、バー、酒場やホテルもたくさんありました。 さらに、十三には、成人向けの本が並べられた古書店が数軒ありました。
店の奥に行っては、祖母からもらった小遣いで成人向けの雑誌を買いました。 美しいニューハーフの写真を見たり、男性に女として抱かれる女装者の経験談、 性転換して結婚した海外の性転換妻、そういった記事を宝物のようにしていました。
ネットやスマホで、今のように気軽に女装情報が楽しめなかった頃を思い出して、その時のことをお話しします。 すべてが本当にあったことか、夢の中のことだったのか、それはあなたの想像にお任せします。
【はじめての決心】
２０歳を過ぎた頃、それまではまだ本当の意味で、女性としての体験は不十分なものでした。 性的な経験と言っても、ネットで知り合った相手と電話で話しながら、相互にオナニーをするとか、女装した写真を掲示板で見せるだけとか、まだまだ大人の男女の経験とは言えなかったのです。
とにかく女装して、男性にエッチなことをされる女になった自分を、空想の中でイメージしていただけでした。 男性とお付き合いすることには、まだ不安がありました。 まだ、女装クラブや、女装サロンには、年に何度か行って、そこでおしゃべりをする程度だったのです。
ある時、女装写真コンテストで上位入賞したのです。そのコンテストの後、その時はまだ２０代という若さもあって、少し自信がついて「女装名」で、女装スポット廻りをして楽しんでいました。
衣装やメイクにこだわり、「写真という平面の中」という限られた空間でしか、自分を表すことが出来なかったのです。 自分の女装した時の美しさに、少し自惚（うぬぼ）れていたのです。 深夜になってお酒がすすみ、少し酔いがまわり会話が弾む中で、お店の常連さんから言われたのです。
『若けりゃ、女装してもきれいに見える、見た目だけはね』
『メイクさえうまけりゃ、女に化けることはできるから』
『男に抱かれたことのない女装子なんて、まだまだ一人前じゃないよ』
『まだまだ、フェイク・レディーだね』
そう言われて、女装して写真ばかり撮っていた自分を、もっと女性に成長させる決心をしました。 今から２０年も前のことです。
いつしか自分で出会い掲示板へ掲載して、何人かの方から返信を頂きました。
「はじめは若い人よりも、年上の落ち着いた人がいい」と教えられその中から選んだのがこの方でした。
下着は「黒」がいいと電話で指定されていたので、わたしは黒で統一した、ブラ、ガーターベルト、ストッキング、ショーツを身につけて出かけました。
私自身は昼間の明るい時間に外出した経験も少ないので、ラブホに入るのだけでもドキドキ。 ブラジャーが胸をぎゅっと締め付けている、裾から風がふわりとスカートを揺らしている、そんなことさえ、女装している自分を異常に意識してぎこちなくなっていました。
ホテルの玄関やフロント、エレベータに人が居ないのを確認してくれて、女装モードで部屋までなんとか辿り着けました。 おじ様（Sさん）は私を上手にリードしてくれ、部屋に入りました。 ダブルベッド、ガラス張りの浴室、AVが放送されているテレビ。 もう、後戻りできないと決心して、おじ様の指示に従っていました。
服を脱いでハンガーにかけると、おじ様がベッドに誘ってくれたのです。
「今からきみは女として、夜を過ごすんだよ」
「素敵だよ」そう言いながら、長いキスを求められました。
「怖がらなくてもいい、男と女になって、みんな楽しんでいるんだから」
おじ様が横になって、硬くなっているものを私に触らせて指示がありました。
「今から、僕のをしゃぶってごらん、フェラチオっていうんだよ」
私の口いっぱいに、大きくなっているので返事ができません。 おじ様のリードに従いながら、初めてのフェラをさせていただきました。
たぶん、全然上手ではないと思うのですが、 「すごくいいよ、初めてなのかい、あわてなくてもいいんだよ」 そんな風に、わたしにやさしく声をかけながら、私のフェラと指による刺激で精液を勢いよくほとばしらせ、イッテくださいました。
「拭いてくれるかい、ポットのお湯でしめらせたタオルがいいなあ」
暖かく湿ったハンドタオルで彼のものをきれいにしてあげると
「もう一度、口に含んでくれるといいなあ」
わたしがもう一度舌を絡めて、お口に含んでいると、再び大きく硬くなり始めました。 誘うようなしぐさで、何も言わずにおじ様は私の身体を抱き、次はベッドの上で仰向けに寝かされました。胸元がレースのスリップの中に手を入れ、パンティーの布地ごしに私のクリトリスをそっと撫でさすりながら、わたしの首筋やうなじに唇を触れ、息を吐きかけるのです。
「君はきれいだよ、ほんとうに素敵だよ。黒い下着がよく似合っているよ」 と耳元でささやかれて、私は全身が性感帯のようになってしまいました。
黒い下着を身につけている私、身を守るには頼りないほどの薄いランジェリー、ガーターベルトにストッキングだけを身にまとっただけの姿で、おじ様の愛撫に身を任せました。初めて経験する受身の快感の渦のなかで、女になる悦びを知ったのです。
【二度目の個人レッスン】
つい、一度のつもりがそのあともデートすることになってしまって、おじ様の誘いの熱心さにびっくり。 これからは、おじ様を「Ｓさん」と書きます。
女装子としての私は、ネチッこいタイプの人に弱いのかな。だから激しく求められのが好き！
その日は、待ち合わせた駅のすぐ近くのホテルで、部屋は予約されていました。
「今日の君も、きれいだね・・、そのシックな服がよく似合うね・・」
耳たぶに熱い息を吐きかけながら、Ｓさんがささやく。
「きっと、こんなシックな服の下には、悩ましい下着をまとってるのかな？」
そう言いながら、わたしの太腿の内側をなで上げていく。ガーターに吊られた、ストッキングの縁を指でいったり来たりして・・もう私はぞくぞくっと感じているのです。
「イヤらしいね、きみがイヤらしい大人の下着を着てるように、俺はイヤらしい大人の欲望を、身につけてるんだよ・・」
そう言いながら、チャックを下ろしてわたしの手首をつかみ 、ペニスを無理矢理に握らせるの。最初はちょっと嫌がるフリをしたんだけど、Ｓさんのものを しっかり握って、ゆっくり上下に動かし始める。
「きみのせいだよ、女の子なのに、ホラこんな風にイヤらしいから」
そう言うと、スカートをまくり上げ、ゆっくりと黒のワンピースを脱がす・・。
「きれいでイヤらしい乳首だね・・」
そう言いながら、舌を這わせる・・。 わたしは、まだしっかりとＳさんのペニスを握ったまま・・。
「これが好きなのかい？」
そう言いながら、わたしの目の前に突き出す。 わたしにはしゃぶらせずに・・
「その前にイヤらしい乳首をホラ、この堅いペニスの裏スジを使って転がしてあげよう・・。」
乳首には我慢汁が引き延ばされ、イヤらしくテカテカ光ってる。 わたしは途中で自ら命令もされないのに、ペニスを口に吸い込む・・。
「イヤらしい舌使いだね、でも素敵だよ」
そう言いながら、わたしに口づけをしたの。 そして、今までペニスを舐めていた舌と彼の舌が、はしたなく絡み合う・・。
「これを入れて欲しい場所は、お口だけじゃないだろ？ 」
「恥ずかしがらずに、見せなさい。」
そう、優しく、でも断れない口調で命令するの。
「さぁ、四つんばいになって、見せなさい」
Ｓさんは、太腿の内側から舌を這わせ、わたしのそのスボマリに舌をねじ込む。同時に、指先はクリトリスを愛撫するように、優しくわたしの敏感になって固くなった部分を握ると、ゆっくりと前後に動かして刺激し始めた。
「こんなに小さなパンティーに、隠れていたんだね」
「ああっ、ダメッ。恥ずかしい」
「もう少しヌルヌルさせないとね」
「イヤッ、そんなにしたら・・・」
「もう濡れているよ、イヤらしい大きなクリトリスだね」
そう言いながら、さっきのわたしの舌使いに負けないように、 はしたなく舌を動かす。 その隙に、唾液でヌルヌルにしたその場所に、中指はゆっくりと出たり入ったりしながら、解きほぐしていく。
「四つんばいになりなさい」
そう言われるままに、そこが開く姿勢を取る。 Ｓさんの堅くこわばった、それをあてがうと子供を抱きかかえるように、わたしの腰を両手でつかみながら、深く貫いていました。
「スゴクイイよ、きみの中は燃えてるようだよ・・」
そう言いながら次第に腰の動きを早めていく・・。 彼の片手は、わたしのペニクリの裏スジを、人差し指の先に我慢汁を絡めて、刺激しながら・・。 次第に感じてきたわたしのあそこが、彼のものを締め付けるとき、 パンパンに腫れ上がった熱いＳさんのものが、中ではじけるのを感じた・・・。
【おもてなしの心遣い】
私の祖母は裏千家の教授をしていて、幼いころから祖母に茶道を教えられたのです。 高校生の頃には「盆点」のレベルになっていました。 さらに、お稽古の初心者に着物を着つける祖母から、着物の着付けを教えられ、自分でも振り袖、留めそで、訪問着など着れるようになっていたのです。
私が完全女装したのは、小学校５年生の時です。 祖母宅に一人で遊びに行き、祖母に赤い着物を着せてもらい、お化粧もしてもらったのです。 祖母と二人きりの時には『女の子だったら、よかったのにね』と言いながら、何度もお化粧をしてもらったのです。
６月のある日、Sさんのお宅で開かれたお茶会に行くことになったのです。
「大丈夫かしら？心配だわ」
「君が男だなんて、誰も気づかないよ」
お茶の作法も着物にも自信があったので、薄紫の着物でお茶会に参加したのです。 どうしてそんな姿で、女装していたのかって？
その日、私が女性としてパスできるかを試されたのです。実は「女性度テスト」だったのです。
お茶会の準備から、始まりました。 お客様を、おもてなしするためには、庭のお掃除から、ふすま、畳の拭き掃除。 さらに、茶道具の手入れ、床の間に飾るお花まで、丁寧にお支度をします。
髪の毛をまとめてから、化粧をして、私は薄紫の江戸小紋の着物にしました。 時間前になると、中高年のご夫婦が次々と来られました。 茶室にお客様が揃ったところで、今日の助手として私が紹介されました。
Sさんは客の前で、私のことを冗談っぽく言うのです。
「まだ嫁にも行かず、３０も近いのに、この娘はまだ独身なんです」
「それは、もったいない」
「女友達だけでなく、共学だったから男と付き合ったこともあるんだろうが」
「最近は、学問よりも、男女交際もさかんですなあ」
「交際はしていたようだが、妊娠や結婚にも縁遠くて、機会が無いというか」
「最近は、見合いや恋愛でなく、婚活パーティなども多いそうですからね」
「嫁に行きたい気持ちはあるようだが」
「いいお相手を、お世話しましょうか」
「いや、まだ女としての躾（しつけ）ができていないので」
お茶会に参加したのは、Sさんの他にはご夫婦が３組、それと私。 いろんな話が盛り上がる中、私はハラハラしていました。
「もうすぐ３０だというのに、まだお転婆なところが男みたいでね」
「着物は、ご自分で着られるのですか」
「着付けもできるので、今日も自分で選んだのを着ているのです」
「お茶の手前も、お出来になるのですな」
「この娘は、そういうことは一通りできるんです」
「それなら、お相手さえいれば、すぐ嫁に出せるわけですな」
「いい男がいたら、いつでも嫁に行かせますから」
男の私が嫁に行けるはずもないのに、Sさんの言葉を真に受ける人もいたのです。 ２時間ぐらいお茶席を楽しんでお開きになりました。
私は、次の予定のために、離れの座敷を借りて、和装から洋装に着替えました。 その日は、ブルーのツーピースで中は白いシルクのブラウスにしました。 ヘアはセミロングで、マニキュアもパール、ルージュもピンクのパール系に統一します。
下着は、うすいパープルのミニスリップ、と同色のブラにショーツを合わせます。 ストッキングは少し柄のあるもので、ヒールも地味に黒のローヒール。 私の身長は１６６ｃｍですから、あまり高いヒールだと目立ちすぎてしまうのです。
お茶会では「香水」は控えるのがマナーだったので、最後に香水をうなじに着けて支度は出来上がり。 Sさんの車で大阪市内まで走り、空中庭園のあるホテルでお食事をしました。 今夜は、お泊り、朝のチェックアウトまで女性として過ごすのです。
女性としてパスできるかどうかに気が行ってしまうので、お食事は、食べた気がしませんでした。 無事にお食事はクリアー、いよいよこれからが女としての本番です。
《女として抱かれて》
Ｓさんよりも先にシャワーをして、身体をこれ以上ないぐらいにきれいにします。 それからは、アナルの準備です。 浣腸をして、出し尽くすと、もう一度シャワーしてあの部分にベビーオイルを塗り込みます。
ショーツが濡れてしまったので、ナイロンのスキャンティに替えました。 Ｓさんは５０近いけどお腹もでてなくて、いつもコロンのいい香りがします。 ベッドの上で私を横抱きにすると、息が出来ないほど抱きしめてくれます。
「この人に、女として抱かれている」
そう感じていると、Ｓさんの圧迫で息苦しいとかよりも、私はこの人にすべてを捧げたいと思うのです。 愛されている満足感で満たされていて、男性器の挿入よりも、彼の射精よりも、これがもっとも幸せな瞬間です。
彼の手がミニスリップとブラをずらすようにして、乳首をちろちろと噛んでくれます。 男性に強く揉まれると胸も感じ始めてきて、豊かな胸が本当に欲しくなってきます。 感じ始めてくると、おもいっきり甘えた声が出ちゃう。
Ｓさんは、耳元に唇を触れぐらい近づけて、ささやきます。
「感じるか？」
「ええ、Ｓさん、とってもいいの、幸せ！」
それから、彼の上に被さるようになって、彼のペニスを咥えます。 彼もお腹から手を回して、アナルに指を入れてきます。
「おい、もう２本も入っちゃったぞ」
「ああっ、そんなにかきまわさないで、感じちゃう」
塗り込んだクリームとアナルからの粘液で、アナルがぬちゃぬちゃといやらしい音をたてます。 フェラのじゅるじゅるという音と、アナルの音が重なってすごく淫猥な雰囲気。 女装して好きな人に抱かれて、本当によかったと思う時です。
Ｓさんのペニスが固くなると、同じようにわたしも興奮してきました。 Ｓさんはベッドに横になると、６９の体位でお互いを口で愛し合うように命じます。 息苦しくなって口を離した私に、Sさんがアドバイス。
「口でなく、鼻で呼吸するように、それから、もっと舌を使うように」
唾液をすする音や、くちゃくちゃという音が響きます。 それにしても、上手なＳさんなのです。 姿勢を変えて女装の私にキスをすると、今度は薄いスリップをたくし上げて、乳首を噛んで、舌で転がします。
そうしながらも、Sさんは私の下半身に手を伸ばして、ショーツからはみ出たものを、撫でさするのです。次第に硬さを増し、ねっとりした我慢汁が、Sさんの指先を濡らすのです。
「ほら、ここもねっとりして、蜜が溢れてきているよ」
そう言いながら、指先の動きを速めて、亀頭をさらに刺激するのです。 もう我慢できなくなって、喘ぎ声が漏れ出てしまいます。
ときおりのけ反り、喜悦の声が女性のように出るようになってきました。 Ｓさんの頭を抱いて、思わずお願いしてしまいました。
「Ｓさん、オネガイ、入れて！」
たまらなくなって頼むとＳさんは、
「それじゃあ、まず、正常位で楽しもうね」
そう言って、わたしの腰に枕を当てて、アナルの位置を上げて、両足首を掴んで高く足を上げさせます。 こういう時は、足が奇麗に見えるように、足首を伸ばすことにしています。
Ｓさんはわたしの足を大きく広げて、両足を肩に担ぐようにします。 私はこの瞬間－足首を掴まれて大きく足を開かされ、そして、固いペニスが押し当てられる瞬間が大好きです。
抵抗もできず、これからの苦痛に脅える女装子、男性に陵辱される一人の女なのです。 Ｓさんは、少し入れては角度を調整して、スムーズな挿入を試みます。
「なかなか、良い“お〇〇こ”だよ」
「女そのものだよ、きみのここは」
慣れてない男性は、一気に貫こうとするのだけど、角度が合わないと、女装っ子の方は痛いし、男性の方は入らないしで、楽しむ前に疲れてしまうことが、まれにあります。
Ｓさんは経験豊富で、いろいろと試してから、奥までゆっくりと挿入してきました。 凄く固いし、反りがあるので、本当にアナルをコジアケテ入って来るというような感じです。
一度ちゃんと入ってしまうと、本当の女性のような正常位が可能です。 自分で、大きく足を広げてＳさんのからだを受け入れます。
「動いていいよね」
そう言い終わると、ペニスを深く入れたり浅くしたり前後に貫き始めました。 経験の少ない女装子のわたしの場合、まだ完全にはどこで感じてくるのかわからないけど、とても上手で、ペニスを回したり、アナルをかき混ぜるように責めてくれます。
「もうだめ、ああっ、あっ」
我慢しようと思うのに、感じるままに声が、声が出てしまいます。
「だんだん、具合が良くなってきたよ」
「中の締め付け具合もいい、女としてきみがもっと乱れる所を見たいな」
「お尻をつきだしてごらんよ、バックも試しておこうね、好きなんだろう？」
ひたすら言われるとおりに、黙って、四つんばいになってお尻を少し突き出します。 背後に回ると、わたしの足を閉じさせて、自分が大きく足を広げて、アナルに圧し掛かるように、入れてきました。
「女性とバックでするときは、女性が足を広げて、足の間に男性が下半身を入れるよね」
「でも女装っこの場合は逆なんだよ」
やさしくＳさんが教えてくれます。 私たちの方が足を閉じて、男性がひざを広げて挿入した方が都合がいいんです。挿入の角度が少し上になるので入れやすいというのが理由ですが、もうひとつ、バックで足を広げていると、アナルに力が入らないのです。
Ｓさんは良く分かっていて、わたしの足を閉じさせて、入れてくれました。いきなり、腰を掴むと、ずんずんとつきあげてきました。
「もっと、絞めてよ、俺も直ぐイクから」
そう言われて彼を締め付けると、わたしも彼のものを中で感じています。 Ｓさんの腰の速度が、荒い息づかいと共に増してきました。 私も突かれるたびに、前のめりになり髪を振り乱して、声をあげてしまいます。
微妙な感じです。アナルの中にペニスが入ってくると、気持ちよいのです。
「ああっ、いいわ、いい、来て、もっと」
「いい、しまり具合だ」
「イイワ、アアーン、もうダメッ」
「俺もだ、逝ってもいいか」
Ｓさんもイク寸前です。アナルの中のペニスが固さを増して、大きくなったようです。 深い挿入の後、逆に亀頭部分が後退する時、ある部分を通過する刺激でジーンと感じてしまうのです。
「最後は、正常位で、君の顔がみたい」
「えっ、今、抜かないで、オネガイ」
「君は、横に寝るように、するんだ」
そう言いおわると、身体の向きを変えて、私は仰向けになりました。Sさんは挿入したままで、私の上になるのです。私の中で、回転する彼のものが、さらに刺激となるのです。
Gスポットと呼ばれる部分を、何度も亀頭部分が擦りあげて、私は手に触れたシーツの布を強く握りしめて声をあげていました。
「アアッ、オネガイ、もう、イッテ」
「アアッ、いいか、逝くぞ」
Sさんの腰が激しく動き、密着部分からピタッ、ピチャと音がして、ベッド全体が揺れている。
「逝くっ」と叫んだＳさんの精液が流れ込むのを感じた。
女になりきっている私のアナルがぎゅうと締まって、エクスタシーを迎えました。 Ｓさんはそのままペニスを抜かないで、アナルの余韻を楽しんでいます。 男性を受け入れていたアナルはまだときどきピクッ、ピクッと痙攣しています。
Ｓさんは、終わった後も優しく背中にキスをしてくれました。
「合格！今夜のきみはもう十分。女だよ」
セックスで感じて涙が出ていたのに、Ｓさんの言葉でまた涙が出ました。 Ｓさんはその後もいろいろなアドバイスをしてくれて、女装子が女として身につけておく事を話してくれました。
《ホテルの朝》
お日さまがかなり明るくなった頃、ようやく目覚めた私は浴室でシャワーをして、メイクを直しベッドに入りました。
恥ずかしいけれど私の元気な部分を見たSさんにリードされながら、何度も白濁をほとばしらせたのです。 逝ってしまうと、女性の姿でいること、派手なランジェリーを身にまとっていることが恥ずかしくなっていました。
「射精ほど素敵なことはない、その後必ず、賢者タイムが、君にもやってくる」
「射精の快感はとても大切なものだけど、女になったときの君は、愛撫されたり、挿入される喜びを身体にしっかり覚えさせよう」
そう言って、今度は朝立ちをしている元気なSさんと、もう一度おさらいをして、女になる喜びを経験したのです。
少し眠った後、シャワーをしてきちんと着替えてから部屋を出ました。
「お腹が空いたね、朝から運動をしたからね」
そんな会話をしながら、ホテルの朝食をゆっくりいただきました。
「周囲に目立つぐらいの服を着て、女性だと思わせることが最後のテストだからね」
Sさんからの指示で、きちんとメイクもして真っ赤なドレスで女装していました。
私が男だと気付かれないように、ハイヒールでロビーを歩く時も気を付けていました。朝食会場は、少し遅かったのか、人は少なかったのです。 落ち着いて、食事をとることが出来ました。真っ赤なドレスが少し目立つのか、ウェイターが、ときどき私の方を見ています。
食事が済んでから、ロビーを通ると、すれ違う男性が、胸元の大きく開いたドレスの、わたしのバストをチラチラ見ています。 そういう視線って、意外とわかるんです。
でも、女として見られているという悦びがありました。 歳の差があるSさんと私。周囲からはどう見られているか、少し気になる私。 さっきまで、淫らなことをしていたなんて、誰にもわからないはず。 でも、私は女性として抱かれていたのよ、そう言いたいぐらいでした。
チェックアウトを済ませたSさんの車に乗り、ホテルでの女性度テストは終わりました。 祖母と暮らした家の前に立ち、彼の車が去っていくのを見送る私。あの部分には、まだ彼が入っているような感覚が残っているのです。
彼の車が見えなくなるまで見送りながら、少し前まで考えもしなかったロスト・バージン（処女喪失）。それからも男性との経験を重ねた私。
とにかく女装して、また女になって愛されたいと思うのでした、女にされる喜びを忘れられなくなったのです。
《終わり》
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